Włoska marka powstała w ramach Max Mara Fashion Group (marki MaxMara, MARELLA, Coccinelle, Francesco Biasia). Na rynku odzieżowym Penny Black obecna jest już od czterdziestu lat.

W miarę upływu czasu marka proponowała kolejne linie, takie jak Pennypull, Newpenny, Pennyblack Accessori oraz T-Penny, które miały uzupełniać bazowe propozycje Pennyblack.

Na gali Doskonałość Mody 2009 marka zaprezentowała kolekcję wiosna/lato 2010.